Cain zählt zu einem der vielversprechendsten Mittelfeldtalente in der Academy des Liverpool FC. Vergangene Saison befand er sich des Öfteren im Champions League-Kader von Jürgen Klopp. Bisher spielte er aber nur einmal für die A-Mannschaft des 19-fachen englischen Meisters. Im Sommer absolvierte er fast die komplette Vorbereitung gemeinsam mit der ersten Mannschaft.
Jetzt soll Cain in der Saison 2021/22 regelmäßig Spielpraxis sammeln. Dafür verleihen in die Reds eine Saison lang an den Viertligisten Newport County. Es ist das erste Mal, dass Cain die LFC-Academy verlassen wird. Michael Flynn, der Trainer der Ironsides, pflegt gute Beziehungen zu Liverpools Co-Trainer Pep Lijnders, weswegen Cain bei Newport gut aufgehoben sein sollte.
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Jürgen Klopp bezeichnet Cain als ein "moderner Achter" beschrieben. Unter der Leitung des damaligen Trainers Steven Gerrard feierte Cain bereits im U16-Alter sein Debüt für Liverpools U18-Mannschaft. Der gebürtige Mann aus Wigan ist seit dem Alter von neun Jahren Teil der Liverpool FC Academy. Im Juli 2020 unterschrieb Cain einen neuen langfristigen Vertrag bei den Reds.